In epoca preistorica, l'attuale asse di via Tasso coincideva sostanzialmente con un terrazzo marino lungo la linea di costa. Successivamente fasi distruttive sia naturali (alluvioni e terremoti) che antropiche hanno modificato l'assetto geomorfologico della zona, determinando un continuo avanzamento della costa e l'accumulo ai piedi del terrazzo preistorico di via Tasso di enormi quantitativi di materiale di riporto. 
L'ipotesi di un insediamento di epoca romana in quest'area, supportata già da fonti storiche e letterarie e da rinvenimenti archeologici (tracce di antica pavimentazione in basalto all'incrocio di via Tasso con via dei Canali, un miliario nei pressi dell'attuale Convitto, occasionali ritrovamenti marmorei ) ha identificato nell'attuale via Tasso il decumano romano (tratto della via Popilia che da Nocera conduceva verso il Vallo di Diano) e nella piazza Conforti il Foro cittadino, dal presumibile impianto triangolare e delimitato a sud dal decumano, ad est dalla Porta Rotese, ad ovest dalla Porta Nucerina, a nord dalla salita al colle Bonadies (via Trotula de Ruggiero).
Recenti esplorazioni archeologiche (all'inizio di via Trotula de Ruggero e nella zona antistante la chiesa dell'Addolorata) consentono ulteriori ipotesi sulla conformazione urbana del sito, dall'età repubblicana (II-I sec. a.C.) fino al tardo antico (III-IV d.C.). In particolare, se al primo periodo sembrerebbero risalire edifici privati residenziali, nel I d.C una radicale ristrutturazione conseguente presumibilmente sia ad eventi naturali che all'esigenza di un nuovo assetto per l'ampliamento della città, sembrerebbe orientare l'area verso una funzione pubblica, con un nuovo impianto scenografico, terrazzato e porticato. Inoltre da questi ultimi saggi sembra che l'area sia stata frequentata con continuità fino al VII secolo. 
Dal IX secolo l'area gravita intorno alla dimora dei principi longobardi (palazzo S.Massimo) nella cosiddetta nova civitas, poi planum montis, a nord del precedente complesso arechiano di S.Pietro a Corte. 
Al Medioevo risalgono nella piazza le chiese di San Grammazio (localizzabile nell'area antistante l'attuale facciata dell'Addolorata) e di San Marco della Porta (presumibilmente nelle adiacenze orientali della piazza verso l'attuale Museo diocesano), il convento di Santa Maria Maddalena (oggi Convitto Nazionale) fondato tra il XI e il XIII secolo, e il monastero benedettino di Santa Sofia costruito nei primi anni dell'XI secolo con la chiesa, probabilmente a schema basilicale, che nel 1251 risulta dedicata a "Sancti Salvatoris de Coriariis" e nel 1309 a "San Salvatore de plano montis". 
In epoca normanna con l'urbanizzazione spostata più ad est (nel quartiere detto Hortus Magnus, identificabile oggi nella zona delimitata verso nord-est da via Arce e via Velia, verso sud da piazzetta Cerenza) l'area subisce un graduale decadimento, 
Dopo l'arrivo nel convento di S.Sofia dei Gesuiti (1590), che lamentavano lo stato di degrado della zona, due interventi modificarono lo spazio della piazza: la ricostruzione della chiesa del Salvatore con l'ampliamento dell'annesso monastero e la demolizione (1640) dell'ormai semidistrutta chiesa di San Grammazio che occupava l'area di fronte alla nuova monumentale facciata. Inoltre il sito divenne centro civile con la presenza, documentata almeno dal 1637, della Regia Udienza e annesso carcere (una magistratura risalente agli Aragonesi con competenze giudiziarie, amministrative e militari) nell'attuale edificio dell'Archivio di Stato, e assunse la denominazione di Largo della Real Udienza. Tre lapidi, ora conservate nei locali dell'Archivio, testimoniano gli interventi di ristrutturazione subiti dal palazzo della Regia Udienza tra il XVII e il XVIII secolo. La piazza si completò all'epoca con la costruzione di numerosi palazzi nobiliari che formarono una sorta di cortina continua su tutta la piazza fino alla parte alta di via Tasso.
Nel Settecento la piazza subì dei rifacimenti e assunse una nuova configurazione consona al gusto dell'epoca: i palazzi furono sopraelevati e modificati nelle facciate e nei portali d'ingresso, venne chiusa al culto la chiesa di San Marco della Porta, per la quale incominciò un lento declino. I Padri Carmelitani si trasferirono nel convento di S.Sofia lasciato dai Gesuiti e dedicarono ora la chiesa annessa di S.Salvatore a Maria SS.ma del Carmelo.
All'inizio dell'Ottocento, dopo le leggi napoleoniche che imponevano la requisizione dei beni ecclesiastici, numerosi monasteri vennero chiusi o trasformati come quello della Maddalena che nel 1814 divenne Real Liceo e Convitto (da cui la denominazione frequente della piazza come Largo Real Liceo). La variazione d'uso comportò rifacimenti all'interno nel complesso conventuale che interessarono successivamente anche la facciata sulla piazza, in particolare il corpo centrale scandito da un ordine di lesene giganti con capitelli corinzi e paramento di mattoni rossi, con il motivo del portale arcuato al centro fiancheggiato da finestre rettangolari, con cornice piana al primo livello e timpani triangolari al superiore .
Anche il palazzo della Real Udienza, divenuto Tribunale civile e Corte Criminale, subì una ristrutturazione che prevedeva anche "l'istrumento della decapitazione" e il "Palco per la Gogna" per l'esposizione del condannato al popolo.
Al periodo tra il 1830 e il 1850 risale il rifacimento della chiesa di Maria SS.ma del Carmelo (che dal 1868 fu concessa alla confraternita dell'Addolorata da cui l'attuale denominazione): l'intervento di gusto neoclassico della facciata, il completamento dello scalone mistilineo che si sdoppia nelle due rampe ricurve intorno all'affaccio centrale, la ricostruzione ex novo della cupola e i restauri all'interno.Ulteriore intervento nella piazza fu nel 1850 la fontana ottagonale, in pietra di Paterno con coppa e delfini in ghisa (simili a quelli della fontana di Largo Campo e di altre fontane della zona) che raccoglieva acque provenienti dal convento di S.Nicola.
Nel 1934 l'edificio del Tribunale, con annessa Corte d'Assise, venne adibito ad Archivio di Stato subendo una serie di trasformazioni anche in facciata; rifacimenti interessarono anche il palazzo del Convitto: in particolare sulla piazza (all'angolo con via S.Maria Maddalena) venne distrutta la scalinata d'accesso alla chiesa di S,Maria Maddalena che, completamente smantellata, fu inglobata nelle strutture interne del Liceo, e fu di conseguenza completata la facciata, sostituendo i precedenti balconi con strutture in muratura e uniformando i due blocchi laterali del vecchio convento all'impianto decorativo del blocco centrale. Nel largo sottostante si sostituirono gli alberi esistenti con palme in memoria di giovani alunni del Convitto vittime del primo conflitto mondiale.
Interventi recenti hanno interessato sia l'edificio dell'Archivio che la piazza .