Sul territorio occupato dalle attuali Piazza Flavio Gioia e Piazza Sedile di Portanova, erano presenti insediamenti già nel 200 d.C. A quel tempo più basso e più vicino al mare di oggi, il luogo ospitava ville romane e stabilimenti balneari e industriali. Nel III secolo d.C. si verificò però una disastrosa alluvione che ne distrusse le abitazioni. 

Nell'XI secolo il luogo riacquistò importanza. Essendo stata chiusa Porta Elina per dar spazio alla costruzione del Castel Terracena di Roberto il Guiscardo, fu qui costruita la Portanova, allo sbocco di Via Mercanti.La piazza fuori dalle mura fortificate della città divenne sempre più importante, e nel XVI secolo l'intero quartiere prese il nome di Portanova, nome che è stato conservato fino ad oggi, anche se la Portanova venne presto spostata sul prolungamento dell'antica via carraria dell'epoca longobarda (oggi via Masuccio Salernitano o Vicolo dei cacicavalli).Nello spazio antistante la seconda collocazione di Portanova, aperta verso il mare, fu creata la Piazza della Rotonda detta anche Largo Macedonia. Nel 1613 la piazza ospitò la fontana del Tercinale, una piccola vasca di pietra, sostituita poi da un'altra che attualmente si trova nella piazza di Fratte.

Nel XVI secolo il luogo non aveva l'attuale forma semicircolare. Era invece uno spazio irregolare, delimitato dal lungo allinamento di "poteche" che venivano fittate ai mercanti, quando giungevano sul posto da paesi anche stranieri, in occasione della Fieravecchia, la fiera che si svolgeva a primavera e a settembre in occasione della festa di San Matteo, patrono della città.

La terza Portanova (che è l'attuale), aperta verso oriente, fu costruita nel 1754 per ordine di Carlo III di Borbone che l'attraversava nei suoi trasferimenti da Napoli alla tenuta di caccia di Persano.Nel 1874 la Piazza della Rotonda acquistò l'attuale nome di Piazza Flavio Gioia, quando la Porta aveva ancora i torrioni di guardia a mezzodì, prima che venissero abbattuti per dar luogo all'attuale Palazzo Grasso con la sopraelevazione avvenuta nel 1900.

La Piazza Flavio Gioia, circondata da palazzi ottocenteschi e da uno moderno, è stata recentemente rinnovata nell'arredo urbano. In continuità col passato è stata collocata, al centro dell'emiciclo, la Fontana dei Delfini di Roberto Dalisi.