Osannata da scrittori e poeti, riprodotta  innumerevoli volte in dipinti, Positano resta per lo più sconosciuta nelle fasi di vita più antiche. Le grotte preistoriche, il culto delle Sirene, le ville romane, gli elementi architettonici reimpiegati qua  e là, le facciate settecentesche alternate alle bianche cupole mediterranee, le ceramiche incastonate lungo le scalinatelle sono tasselli di un racconto ancora in buona parte da scrivere.

LE GROTTE PREISTORICHE
Nell’ottobre del 1955 furono eseguite numerose esplorazioni per l’individuazione di stazioni preistoriche, sia in superficie che in alcune grotte. Antonio M. Radmilli (Università di Pisa) con il suo staff avrebbe condotto poi gli scavi nelle grotte che risultarono fortemente indiziate: la grotta La Porta nel 1956-57, la grotta del Mezzogiorno nel 1967-68, la grotta Erica nel 1968-69, presentano forti analogie: gli scavi hanno restituito un gran numero di molluschi terrestri e marini e il resto della fauna è rappresentato da resti di mammiferi, uccelli anfibi e pesci. Le genti che frequentavano le grotte avevano un’economia basata prevalentemente sulla raccolta di molluschi, mentre la caccia è piuttosto marginale. I molluschi marini prevalgono rispetto ai terrestri negli strati più recenti perché, evidentemente, il livello del mare dovette innalzarsi e le grotte si vennero a trovare in prossimità del mare, favorendo la raccolta di quelli marini.

Il prevalere fra questi dei molluschi da spiaggia e da laguna su quelli da scogliera fa pensare a coste basse e lagunari, prima dei successivi assestamenti geologici. Il periodo del Mesolitico porta un cambiamento climatico ed ambientale e, di conseguenza, ad un diverso sistema di vita di queste popolazioni costiere. Gli strumenti in pietra che i frequentatori di queste grotte usavano nel quotidiano, la cosiddetta industria litica conservata presso il Museo L. Pigorini a Roma, illustra bene il cambiamento delle abitudini alimentari: l’economia basata sulla caccia vede uomini allontanarsi dalla grotta e dunque una tendenza al nomadismo.
La Grotta detta La Porta, all’ingresso di Positano venendo da Amalfi, in corrispondenza della piccola insenatura marina detta appunto “La Porta”, fu segnalata al Radmilli dall’allora sindaco di Postano Paolo Sersale e il suo scavo rappresentò l’inizio della conoscenza del Mesolitico in Italia. A 120 m. sul mare e a 10 m. sulla strada statale, era un tempo una caverna molto ampia di cui restava la parte terminale e due nicchie.Al tempo dello scavo era visibile l’estensione dell’originaria grotta con l’ampio deposito preistorico sulla parete destra e, sulla sinistra, un notevole accumulo di materiali detritici a forma di cono. 

Il livello più antico appartiene alla fine del Paleolitico Superiore, alla cosiddetta facies romanelliana, e in quest’ambito si inserisce un ciottolo con testa di animale incisa (cavallo?). L’animale era quello che si voleva cacciare e la pietra sulla quale veniva rappresentato era probabilmente utilizzata, secondo la Livide, in riti di propiziazione prima della battuta di caccia. Situazioni economiche pressoché uguali presentavano le altre due grotte di postano. Nella Grotta del mezzogiorno o delle Soppressate, dopo lo scoglio del Germano, a 80 m. sul livello del mare, presso la parete si ritrovarono anche pochi resti di scheletri umani, purtroppo in pessimo stato di conservazione.

La Grotta Erica in località Colli San Pietro, vicino villa Rocca Fiorita a 10 m. sul livello del mare, è una stretta cavità dove del riempimento originario è restato solo un lembo che rivela una successione di livelli a molluschi. La Stalagmite sospesa a circa un metro dall’attuale superficie trova confronto in quella che chiudeva il deposito della Grotta La Porta e nell’altra che conglobava la ceramica nella Grotta delle Soppressate; ulteriore elemento che accomuna le tre grotte.

LI  GALLI  E IL MITO DELLE SIRENE
Il culto delle Sirene è chiaro sintomo di grecità, la testimonianza più importante per l’ubicazione viene da Strabone, geografo greco che vive nel I sec. a.C. (63- 19). Si tratta di due brani che identificano nelle isole de Li Galli, nel tratto di mare antistante Positano , le tre isolette solitarie e rocciose come sede delle Sirene. E’ significativo che numerose imbarcazioni antiche siano naufragate nei pressi della mitica sede delle Sirene, le quali rappresentano nella mitologia greca gli ostacoli e i pericoli della navigazione in questo tratto di mare. La capacità di Ulisse e dei suoi compagni di resistere al melodioso canto (Omero, Odissea, 12° libro) è la trasposizione in chiave mitologica dei progressi della navigazione e di come fosse possibile superare le insidie di quel mare, avendo acquisito migliore conoscenza delle correnti della zona. Le Sirene sono sempre localizzate su rupi sporgenti sul mare e visibili anche da lontano: Licosa a Punta Licosa che chiude a S il golfo di Salerno, Ligea a Punta Campanella che lo delimita a N e Partenope, sepolta presso Pizzofalcone a Napoli.

L’ubicazione deriva dal tratto mitico che le caratterizza, di attrarre cioè i naviganti e poi provocarne la morte: le rupi dovevano infatti costituire da lontano un punto di riferimento per i marinai, ma poi il gioco delle correnti e i vortici trascinavano le imbarcazioni suli scogli, con conseguente morte degli equipaggi.
Il culto scaturì ovviamente dal desiderio di placare tali esseri malefici e procacciarsi la salvezza. Le isolette del Gallo Lungo, Castelluccio e la Rotonda conservano ancora oggi il nome di “Li Galli, che è chiaro richiamo alla iconografia delle Sirene nell’arte figurata greca arcaica, dove erano rappresentate come pennuti dal volto umano e non come donne con la parte inferiore del corpo conformata a pesce, che è l’affascinante immagine della Sirena medievale. In età augustea l’eco della malefica attrazione delle Sirene riviveva ancora nei versi dell’Eneide di Virgilio. A Capri veniva costruito in età flavia il faro eretto sull’estremità del promontorio orientale e orientato dunque proprio verso le isole de Li Galli, crollato a causa di un terremoto nel 37 d.C.: nel I sec. d.C. quel tratto di mare presentava dunque ancora pericoli per le rotte della navigazione. Nel 1131 le tre isolette erano chiamate “Guallo” e nel 1225 Federico II di Svevia le donò al monastero di Positano.

LE VILLE ROMANE
Sulla costiera amalfitana nacquero in età romana ville di lusso che in un primo momento avevano lo scopo di controllare le rotte da e per il Lazio infatti, erano denominate maritimae perché accessibili solo dal mare . Per Vitruvio, il famoso architetto dell’epoca dell’imperatore Augusto, queste ville appartengono al cosiddetto “tipo disperso”, costituite cioè da singole parti ben distinte fra loro, non delimitate da uno spazio

rigidamente geometrico, ma con  gruppi costruttivi esistenti di per sé, congiunti in base alla conformazione del terreno, con inevitabili spostamenti di asse. Le villae della baia di Postano e sui Galli attestano che la costiera amalfitana fu eletta a residenza estiva da ricchi romani, patrizi o danarosi liberti.  Della villa che si trova sulla più grande delle tre isole dei Galli, il Gallo Lungo, allo stato attuale non è visibile più nulla. Dalla pianta riportata nella Forma Italiae da Mingazzini e Pfister negli anni Quaranta si nota comunque che erano presenti gli elementi fondamentali della villa di tipo marittimo: la domus, lo xystus e il quartiere marittimo. La domus era situata su uno dei due cocuzzoli dell’isola: le asperità furono spianate creando un terrazzo, a est del quale si elevava la casa. Ai due lati della casa si estendeva un giardino porticato: lo xystus, termine che originariamente corrispondeva allo spazio coperto, in genere un portico collegato al giardino o viridarium che coincideva con l’ambulatio per la passeggiata igienica.