Anticamente il Passo di Santa Maria del Castello era luogo di passaggio obbligato per il trasporto via terra tra Positano e il Golfo di Napoli: testimonianza ne è la splendida chiesa in stile barocco spagnoleggiante che si erge come un baluardo nel villaggio di Santa Maria del Castello. A completare un’escursione che già così avrebbe la sua valenza lo splendido panorama che, dall’alto di Santa Maria del Castello spazia sul Golfo di Positano, mettendone in luce l’architettura ellenizzante che da secoli fa di questo paese un gioiello, e su tutto il Golfo di Napoli. Infine la panoramica sulle montagne circostanti (Monte S. Giacomo, Monte Comune). La traversata inizia da Montepertuso, frazione di Positano. Le sue origini si perdono nella notte dei tempi, tracce storiche della sua esistenza si ritrovano nel V° secolo d.C. quale rifugio dei reduci Goti sconfitti da Narsete e nel 915, allorquando fu assegnato una parte del villaggio ai fuggiaschi Pestani sconfitti dai Saraceni. Di sicuro si sa che tale frazione ha condiviso i fasti e la decadenza del regno di Federico II, che volle che qui, a Montepertuso, fossero allevati i suoi falchi per la caccia. Dalla località Fontana Vecchia di Montepertuso si parte per questo magnifico itinerario. Tale fontana, nella sua attuale veste, è il risultato di un restauro (1973) di due antiche peschiere, oggi parzialmente visibili, adibite l’una al lavaggio dei panni, l’altra a dotare di acqua potabile l’intero villaggio. Al lato di essa si trovano una grotta ed un’edicola con l’effigie della protettrice di Montepertuso, la Madonna di S. Maria delle Grazie. Tutt’oggi, in luce delle purezza dell’acqua erogata, riconosciute microbiologicamente pure, questa fontana è meta frequentata per attingerne le acque.
La traversata prosegue dalla Fontana Vecchia, incanalandosi su per un sentiero terminante ad una pineta: da essa, oltre allo stupendo panorama su Montepertuso, si possono ammirare i resti della Torre di Giammarino (1528), fatta costruire dal Barone Giovanni Marino Mastrogiudice quale luogo di rifugio per tutti i cittadini contro le frequenti incursioni dei Saraceni.Tornando indietro verso il paese, ci si trova di fronte al Monte Gambera (510 m.), luogo del leggendario scontro tra la Madonna ed il diavolo, le cui tracce sono visibili nella roccia, con l’impronta impressa in essa dalla coda di Lucifero, le orme dei piedi della Madonna e della fanciulla da Ella illuminata, nonché il visibilissimo buco impresso nel monte dal dito indice della Madonna.La leggenda narra che il frastuono della diatriba fu così intenso, che i briganti che abitavano nelle grotte circostanti furono destati nel sonno e assisterono attoniti all’intero incedere della disputa. Da quel momento in poi si vuole che i briganti, personificazione terrena del Diavolo, abbandonassero le grotte di Montepertuso.
Proseguendo nel sentiero si arriva alla Valle Pozzo (280 mt.): lì inizia la vera e propria salita verso S. Maria del Castello. Essa si snoda tra il Monte Gambera (510 mt.) e S. Maria del Castello, ricalcando quello che una volta era il crocevia obbligato tra la Costa d’Amalfi e la Penisola Sorrentina. Tenendoci sulla sinistra al primo incrocio, risaliamo nella boscosa vallata, andando ora a destra ora a sinistra del torrente.Usciti dal bosco ci si imbatte nella strada asfaltata: poche centinaia di metri e si è nel piazzale della chiesa di S. Maria del Castello. Il villaggio, realtà rurale dal sapore antico, mantiene all’occhio del visitatore un aspetto immacolato, come se il tempo fosse tutto ad un tratto arrestatosi. Di spalle all’ampio sagrato il belvedere su Positano, che, dall’alto sembra essere una gemma incastonata nella baia. Dall’altro versante Monte Sant’Angelo, che domina con i suoi 1443 mt l’intero promontorio dei Monti Lattari.Abbandonata S. Maria del Castello proseguiamo sulla strada asfaltata in direzione nord per circa 500 mt., fino a raggiungere, attraverso una stradina laterale, un gruppo di case. Superate queste camminiamo attraverso un antico sentiero di collegamento, quasi in piano sotto ad una parete rocciosa. Dopo un breve saliscendi si svolta decisamente a destra fino ad imbatterci in una casupola di pietra nel bosco, la Caserma Forestale (767 mt.). Qui ci fermiamo a degustare i prodotti tipici del luogo e, dopo un po’ di riposo, riprendiamo la marcia attraverso una scalinata in direzione sud-est. Scendendo attraverso di essa se siamo fortunati ci imbatteremo in una cascata nei pressi di una grotta.Continuando nella discesa in località Mandrino visiteremo un rudere abitato dell’800, prima di chiudere la passeggiata a Montepertuso, con la visita della Chiesa di S. Maria delle Grazie.