- La passeggiata si svolgerà attraverso i caratteristici vicoletti positanesi fino a raggiungere la chiesa della Madonna Assunta, fulcro da sempre del borgo di Positano. L’edificio presenta una divisione dello spazio interno in tre navate segnate da pilastri, sul lato destro del transetto si conserva una tela raffigurante la Circoncisione, realizzata da Fabrizio Santafede nel 1599, sull’altare maggiore vi é una tavola raffigurante la Vergine con il Bambino, detta ‘la Madonna nera’, che rivela una fattura di matrice bizantina. La leggenda vuole che l’immagine, trasportata da una nave proveniente dall’Oriente, fosse depositata sulla spiaggia del piccolo borgo di Positano in seguito all’ordine “ Posa, posa ...” intimato da una voce misteriosa. L’imbarcazione, impedita a proseguire per una improvvisa bonaccia, sbarcata la tavola poté riprendere il viaggio grazie all’ausilio dei venti ritornati a soffiare; da allora il borgo si chiamò ‘Posa, posa’. Il primo impianto della chiesa non é più leggibile in quanto i restauri settecenteschi hanno alterato sostanzialmente le forme originarie; la grande cupola maiolicata sovrasta i contrafforti del tamburo, mentre il campanile, nel quale è incassato il bassorilievo narrante l’episodio biblico di Giona., é situato in posizione isolata. Quest’ultimo reca incassato al di sopra del portale di accesso un bassorilievo raffigurante dei pesci, una volpe ed una pistrice, mentre sul fianco della chiesa é murato un frammento di tabula ansata, caratteristico dell’epoca flavia. 

- Lungo il percorso si potrà ammirare ciò che rimane degli insediamenti di età romana (ville marittime) nella baia di Positano (frammenti di lastre marmoree, capitelli e colonne), sotto descritte nonché le tre torri fatte edificare sul litorale dal viceré Pietro da Toledo per scopi di difesa. L’itinerario si concluderà con il pranzo, previsto al ristorante “Il ritrovo”.